Il est interprété par Colton Haynes.

Jackson est le capitaine de l'equipe de cross du lycée, jusqu'au jour où Scott utilise ses nouvelles capacitées de loup-garou et lui prend sa place. Jackson est alors jalou de Scott. Jackson montre très vite de l'intérêt pour Allison, alors qu'il sort déjà avec Lydia. Dans les couloirs du lycée, Jackson fera la rencontre de Derek, qui cherche Scott. Derek va griffer Jackson dans le cou, et cette blessure va mettre du temps à guérir et va causer à Jackson d'étranges hallucinations.
Jackson pense que Scott prend des stéroïdes, mais il va alors découvrir la véritable identité de Scott. Contre toute attente, il va faire du chantage à Scott car il veut à son tour devenir un loup-garou. Il le menace même de lui voler Allison. Il rejète alors Lydia sans hésiter.
Lors du bal du lycée, Scott l'oblige à accompagner Allison au bal pour veiller sur elle, car Scott n'a pas le droit d'aller au bal. Mais il va quand même y aller. Lors du bal, Jackson va sortir prendre l'air et va tomber nez-à-nez sur le père d'Allison. Il en profite alors pour lui révèler la véritable identité de Scott.
Pendant ce temps, Lydia se fait attaquer par Peter.
A la fin de la saison, il aidera Scott et les autres à combattre Peter. Derek va alors trancher la gorge de Peter avec ses griffes, et il devient donc l'alpha.
C'est alors que Jackson vient le voir pour se faire mordre. Derek le mord alors.