Stiles Stilinski est interprété par Dylan O'Brien.

Au début de la première saison, Stiles entraîne Scott dans la forêt pour essayer de trouver le cadavre d’une jeune fille avant la police. Stiles se fait prendre par son père, étant le shérif de Beacon Hills et Scott s’en sortira avec une morsure à l’abdomen.
Stiles fera ensuite des recherches sur la lycanthropie car il pense que Scott est devenu un loup-garou. Au fil des épisodes, Stiles aide Scott à s’adapter à sa nouvelle nature, et ce au péril de sa vie car Scott, ne sachant pas se contrôler lorsqu’il est transformé, essaie de tuer Stiles.
Stiles pousse Scott à révéler à Allison la nature du meurtrier qui sévit à Beacon Hills (Peter Hale), mais l’adolescent ment à sa petite-amie en lui disant qu’il s’agit de Derek Hale.
Le bal de l’hiver permet à Stiles d’être le cavalier de Lydia. Il lui avoue qu’il est fou amoureux d’elle depuis la primaire. Après le bal, Stiles arrive à temps pour empêcher Peter Hale de tuer Lydia sur le terrain de crosse.
Plus tard, Stiles est contraint d’aider Peter à trouver Derek, enlevé par Kate Argent, s’il ne veut pas être tué. Peter lui demande alors s’il souhaite devenir un loup-garou, mais Stiles refuse.